Moska, Kijek i Puchar Polski

Pod wieloma względami był to przełomowy sezon dla klubu. Prawdziwym hitem było podpisanie kontraktu z litewskim rozgrywającym Dariusem Maskoliunasem, świeżo upieczonym Mistrzem Euroligii z Żalgirisem Kowno. Popularny Moska stał się pierwszym prawdziwym symbolem sopockiego klubu, na zawsze zyskując sobie szacunek kibiców. Oprócz niego klub zakontraktował także mającego przeszłość w NBA Jerroda Mustafa czy pierwszego w swojej historii koszykarza z Bałkanów - bośniackiego rzucającego obrońcę Gorana Savanovica.

Mimo wzmocnień gra drużyny nie zadawalała ani kibiców, ani właścicieli klubu. Z funkcji trenera został więc zwolniony Ryszard Szczechowiak, a 7 lutego 2000 roku pracę w Sopocie rozpoczął Eugeniusz Kijewski. Wprawdzie nie zdołał on wprowadzić drużyny do najlepszej ósemki, ale prowadzona przez niego drużyna osiągnęła pierwszy znaczący sukces. W ćwierćfinale Pucharu Polski pokonali w dwumeczu Cersanit Nomi Kielce (90:83 i 74:74) i awansowali do rozgrywanego we Wrocławiu turnieju Final Four. W dramatycznym półfinale pokonali Wegę Stal Ostrów Wielkopolski 85:84, a w finale nie dali szans drużynie Hoop Pruszków, wygrywając 83:79. Zdobywając Puchar Polski, klub z Sopotu otworzył sobie drzwi do europejskich pucharów.

W rozgrywkach ligowych sopocianom zabrakło jednego zwycięstwa do awansu do fazy play-off. Po 30 kolejkach sezonu zasadniczego, drużyna miała na koncie 14 zwycięstw i 16 porażek, mimo iż sezon rozpoczęła od pięciu zwycięstw w sześciu meczach.

Prokom Trefl Sopot 1999/00

Skład: Daniel Blumczyński, Jarosław Darnikowski, Filip Dylewicz, Przemysław Frasunkiewicz, Michał Hlebowicki, Łukasz Kasperzec, Paweł Kowalczuk, Dariusz Lewandowski, Corey Louis, Paweł Machynia, Darius Maskoliunas, Jerrod Mustaff, Ike Nwankwo, Bartosz Potulski, Goran Savanovic, Zoran Stevanovic.

Trenerzy: Ryszard Szczechowiak/Eugeniusz Kijewski, Mariusz Karol.